Por que algumas pessoas "choram" quando cortam cebolas?

O óxido de tiopropanal (C₃ H₆ S O) ou propanotial-S-óxido é um líquido nas condições ambiente.

Na óxido de tiopropanal destaca-se:

• Grupo SO;

• Cadeia de três carbonos.

A química por trás das lágrimas de cebola

Por que algumas pessoas "choram" quando cortam cebolas?

A cebola (Allium cepa) é uma hortaliça muito popular da família do lírio (Liliaceae) que é cultivada em pelo menos 175 países. Tem ciclo de vida de dois anos. No primeiro ano, a planta forma o bulbo, que é a parte que colhemos como alimento, como reserva de energia. A cebola tem sido usada em alimentos por milhares de anos, ela foi cultivada no Egito antigo e utilizada pelos Romanos com finalidades terapêuticas para tratamento de mordidas de cachorros, ulcerações na boca e alopécia.

Porque o propanotial-S-óxido ou óxido de tiopropanal é liberado no ar quando as cortamos. O propanotial-S-óxido é um composto lacrimejante e irritante que faz nossos olhos se encherem de água, sem machucá-los.

Compostos lacrimejantes são detectados pelas terminações nervosas e desencadeiam uma resposta das glândulas lacrimais. As lágrimas são produzidas para diluir o composto irritante. 

O propanotial-S-óxido é relativamente volátil. Quando seus vapores entram em contato com a parte sensível dos olhos, a córnea, mesmo em pequenas quantidades, ele reage formando ácido sulfúrico, propanal e ácido sulfídrico, causando a sensação de ardor e prurido que acompanha as lágrimas.

Propanotial-S-óxido, C₃H₆SO

2C₃H₆SO_(aq) + 3H₂O_(l) → H₂S_(aq) + H₂SO_4(aq) + 2C₃H₆O_(aq) + 2H⁺_(aq)

Acredita-se que as cebolas produzam essa substância indutora de lágrimas para proteger a planta de animais herbívoros. O propanotial-S-óxido é o produzido pela cebola a partir de S-1-propenil-L-cisteína em uma série de reações químicas (abaixo) que acontecem quando a cebola é "machucada" (cortada).

Esquema da reação para a produção de propanetial. Ao cortar a cebola a enzima aliinase é liberada. Esta enzima catalisa a hidrólise do sulfóxido de S-1-propenil-L-cisteína, originando uma mistura de produtos que resultam no sabor da cebola como o ácido 1-propenilsulfênico. Uma outra enzima, denominada "sintase do fator lacrimogêneo" catalisa a conversão do ácido 1-propenilsulfênico no composto lacrimejante propanotial-s-óxido.

Chega de lágrimas?

Apesar das técnicas domésticas existentes para evitar o ardor nos olhos ao cortar cebolas, cuja eficácia ainda é motivo de controvérsias, alguns cientistas estão tentando produzir cebolas geneticamente modificadas. Estas cebolas não contém a enzima "sintase do fator lacrimogêneo" e, assim, espera-se que essas cebolas gerem o composto associado ao gosto, mas não o convertam no composto lacrimogênio.

Créditos

Adaptado do conteúdo original de Paul M. Burnham (Hillsborough College, Sheffield, UK), publicado em http://www.chm.bris.ac.uk/motm/pso/psoh.htm

Tradução: Paula B. M. de Andrade