Reações orgânicas de adição

Reações orgânicas

Existem milhões de substâncias orgânicas na natureza. A quantidade de reações químicas que podem ocorrem com estas substâncias é enorme. Algumas são previsíveis.

As mais importantes reações orgânicas são as seguintes:
- reação de adição
- reação de substituição
- reação de oxidação
- reação de eliminação

Reação de adição

As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona a uma substância orgânica.

Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.

Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ).

As principais reações de adição são:

- hidrogenação catalítica
- halogenação
- adição de HX
- adição de água
- adição a aromático

Reações de adição (continuação)

Hidrogenação catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).  

Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. É muito conhecida na indústria química de alimentos, servindo de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos (que são líquidos) em gorduras (que são sólidas).

Óleo  +  nH2   →  gordura (líquido insaturado)   (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

Reações de adição (continuação)

Halogenação

A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.

Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogênio.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Exemplo de Markovnikov:

Devemos, no entanto, estar atentos para as reações onde há presença de peróxido, pois nestes casos usamos a regra Anti-Markovnikov, que é o inverso da Markovnikov.

Exemplo de Anti-Markovnikov no caso da adição do brometo de hidrogênio: